Parece que só lançaram a primeira temporada mesmo. Pelo que eu vi foi assim também no resto da América Latina em espanhol. Primeira temporada em DVD lançada em 2009 pela Universal com uma dublagem X, depois pra exibição na TV redublaram tudo do começo com uma dublagem Y, e na quinta temporada trocaram todo mundo dessa dublagem Y. Foi assim em português e em espanhol.
Aqui no Brasil, pra quem não lembra, a primeira temporada em DVD foi dublada em Sampa, na ETC Filmes. Aí depois redublaram tudo em BH até a quarta temporada, e da quinta em diante a dublagem voltou pra São Paulo, mas na UniDub e depois na Dubbing & Mix, e com um elenco diferente do da primeira dublagem em DVD.
O personagem aparece na primeira mas vira regular depois - na época imaginei que tinham mais temporadas lançadas, não dá mesmo pra saber se teve continuidade.
Tá mas quem consegue determinar isso hoje em dia? Não sei se de fato a da HBO começou depois da versão do DVD, mas em meados de 2011 já passavam as primeiras temporadas dubladas no canal.
Lançamento do DVD da Universal com a primeira temporada se me lembro bem e se averiguei direito os fatos foi em 2009. E a versão dublada da HBO/Cultura foi exibida depois disso.
Bem, um fato curioso é que, vários dubladores da primeira dublagem do DVD participaram da dublagem da 5ª temporada em diante feita pela Unidub/Macias, mas em papeis diferentes. O único que foi mantido no mesmo personagem foi o Luiz Carlos de Moraes. Já da dublagem mineira, quase nada se sabe do elenco. Eu acho que num tópico muito antigo de discussão da dublagem da série alguém mostrou os créditos da dublagem mineira de Madmen, mas acho que isso se perdeu.
Então, já tinham séries dubladas em 2008-2009, mas que eu saiba, essa leva mineira de dublagens do canal (e que pegou MadMen) veio um pouco depois disso. Fora que, seguindo o resto da América Latina, a Universal lançou os DVDs em 2009.
De qualquer forma, houve redublagem da primeira temporada em algum momento. Seja a dublagem paulista do DVD, seja a dublagem mineira, que é a levada em conta nas primeiras 4 temporadas pra exibição na TV.